As mesmas qualidades que tinham atraído os Romanos vão fazendo renascer o povoado com o avanço da Idade Média: a alta falésia, preciosa para a defesa; a baía profunda, capaz de receber navios de todos os calados e protegida das nortadas; o mar piscoso.
A primeira notícia sobre Sines surge a propósito da riqueza das suas águas: a pedido de dois homens-bons (um dos quais, italiano), Dom Dinis autoriza uma almadrava (tipo de armação de pesca) para a faina de golfinho, atum e outros peixes entre Sines e Setúbal.
A pesca é a principal atividade económica da vila e é nela que a Ordem de Santiago de Espada - onde, em meados do século XIII é integrada por Afonso III - e os seus comendadores vão buscar a melhor dízima.
Concessão de carta régia
Sines desenvolve-se. Na transição do século XIII para o XIV, o comércio marítimo está em expansão. É necessário fixar gente na costa para protegê-lo. O crescimento de Sines está incluído no movimento de fundação e a ampliação de povoações litorais que então se processava.
Em 24 de novembro de 1362, Dom Pedro I concede carta régia a Sines, autonomizando-a de Santiago do Cacém. O desejo de emancipação dos homens-bons de Sines é, pois, satisfeito. Mas com a condição - ilustrativa da função militar com que era fundada a nova vila - de terminarem a construção de uma fortaleza (castelo), cujo "muro" já tinha sido iniciado.
A constituição da Vila de Sines merece que nos detenhamos num texto da época.
"D. Pedro pela graça de Deus, Rei de Portugal e do Algarve A quantos esta carta virem faço saber que os Homens Bons de Sines me enviaram dizer que se fosse minha mercê de os fazer isentos da sujeição de Santiago do Cacém cuja aldeia era e que fosse vila per si que eles se queriam cercar e fazer aquele muro que ora começaram por si E pediram-me por mercê que os quisesse isentos e livres da dita jurisdição e lhes outorgasse que esse lugar de Sines fosse vila per si e houvesse jurisdição de si e juízes para fazerem justiça e direito (...) E eu vendo o que me rogaram e analisando os prós e os contras da situação geográfica desta minha terra porque aquele lugar está em aquela costa de mar E porque estando assim descercado podia por aí a minha terra recear grande dano. E querendo fazer graça e mercê aos ditos lugares de Sines Tenho por bem e mando que o dito lugar de Sines seja isento da sujeição de Santiago do Cacém cuja aldeia era e que seja vila per si." (ortografia atualizada) - (In Chancelaria Régia de Dom Pedro I - Livro I, fólio 50, 2ª coluna. Nota: O foral de Sines foi outorgado por Dom Manuel I, em 1512)
O concelho de Sines foi constituído, até 1485, pelas freguesias de Sines, Colos e a área hoje correspondente à freguesia de Vila Nova do Milfontes. Em 1485 D. João II, com o objetivo de povoar essa área do litoral alentejano, criou o concelho de Vila Nova de Milfontes, em que se inseria o Cercal.
Em 1499 Colos tornou-se também concelho. O concelho de Sines adquire então a área e a configuração que mantém até hoje.
O Castelo
A maioridade como localidade obtém-se, pois, com a construção de uma cerca defensiva - mesmo que mal armada, como sucedeu quase em permanência com o Castelo de Sines.
A fortaleza de Sines terá sido construída durante a primeira metade do século XV. Como em Setúbal, e ao contrário de Santiago do Cacém ou Palmela, o castelo surge "não ao serviço de um poder senhorial, mas para defender as riquezas de um burgo que desabrochava, anunciando uma nova ordem económica e social associada ao movimento de ascensão da burguesia" ["Para uma Arqueologia do Castelo de Sines", Carlos Tavares da Silva e Joaquina Soares].
Ao lado do Mestre de Avis
Sines, entidade administrativa definida e autónoma, toma a sua primeira posição política na crise de 1383. É uma das vilas que se colocam ao lado do Mestre de Avis, futuro Dom João I.
Fortificação
Em 1395, face às necessidades de defesa da própria vila (agravadas pelo facto do castelo ainda não estar construído), Dom João isenta os sineenses de servirem nas campanhas militares da fronteira.
Toda a transição da Idade Média para a Idade Moderna é marcada pelo medo dos corsários. O "serviço militar" dos homens-bons da vila recém-nascida faz-se no combate ao corso.
Em 1511, a vila sofre um forte ataque pirata. Dom João III, que se prontifica em indemnizar os prejuízos sofridos, projeta basear três navios latinos em Sines e Sesimbra para combater o corso francês.
No final do século XVI e início do século XVII, à medida que aumentam as ameaças à costa, Sines e o seu termo vão sendo fortificados: é construído um forte junto da Ermida da Nossa Senhora das Salas (Forte do Revelim, na foto), e dois fortes no Pessegueiro. Em 1629, ainda o Forte do Revelim não está construído, os Turcos atacam uma nau fundeada no porto.
Em 1648, o sesimbrense Marcos Dias Neto aprisiona um barco turco na baía.
FONTES DE INFORMAÇÃO
"Sines no Trânsito da Época Medieval para a Época Moderna", texto de António Martins Quaresma publicado no livro "Da Ocidental Praia Lusitana" é especialmente precioso para o conhecimento da história dos primeiros séculos de Sines como concelho. Mas também aqui se deve ler Arnaldo Soledade e os textos de Carlos Tavares da Silva / Joaquina Soares no livro "Da Ocidental Praia Lusitana".