1362: No dia 24 de novembro, é concedida, por D. Pedro I, carta de elevação de Sines a vila.
1469: Nasce, presumivelmente na Alcáçova do Castelo, o navegador Vasco da Gama.
1512: Sines recebe foral manuelino (D. Manuel I).
1524: Vasco da Gama morre, na Índia.
1834: As ordens religiosas são extintas e Sines deixa de pertencer à Ordem de Santiago.
1834: Dom Miguel parte de Sines para o exílio.
1855: O município é extinto e integrado em Santiago do Cacém como freguesia de São Salvador.
1856: É construído o atual cemitério da cidade.
1856: Início do ensino primário oficial em Sines, só para rapazes.
1872: É inaugurado o serviço de telégrafo.
1878: No dia 19 de abril, João Daniel de Sines morre, em Lisboa.
1880: É construído o farol.
1914: O município de Sines é restaurado.
1916: No dia 30 de dezembro, a escritora Cláudia de Campos morre, em Lisboa.
1930 (década): O serviço telefónico é inaugurado, com dois telefones nos Correios e um terceiro no farol.
1930 (década): O ensino primário estende-se a todo o concelho.
1933: Início da instalação de luz elétrica no centro urbano de Sines.
1936: No dia 14 de setembro, vindo do Barreiro, o comboio chega a Sines pela primeira vez. Ver vídeo do evento
1940: Início da construção do depósito da água e dos trabalhos de canalização na vila.
1943: É fundada a Associação de Bombeiros Voluntários de Sines.
1951: Início da construção da rede de esgotos em Sines.
1957: Início do abastecimento de água canalizada a Porto Covo.
1961: Construção do Campo de Aviação de São Torpes.
1964: Início da instalação de luz elétrica na aldeia de Porto Covo.
1966: Início do funcionamento do ensino preparatório através de um posto da telescola.
1971: Dia 11 de junho, é criado o Gabinete da Área de Sines, para gestão do novo complexo industrial.
1976: No dia 12 de dezembro, têm lugar as primeiras eleições democráticas para o poder local.
1978: A refinaria e o porto industrial de Sines começam a operar.
1982: No dia 28 de maio, Sines realiza a primeira "Greve Verde" do país.
1984: É criada a freguesia de Porto Covo.
1986: O Gabinete da Área de Sines é extinto.
1993: É inaugurada a Escola Secundária Poeta Al Berto.
1997: No dia 13 de junho, o poeta Al Berto morre, em Lisboa.
1997: No dia 12 de julho, a vila de Sines é elevada a cidade.
2004: O novo terminal de contentores, Terminal XXI, começa a operar no dia 31 de maio.
2004: O Terminal de Gás Natural é inaugurado oficialmente no dia 20 de abril.
2005: No dia 16 de julho, é inaugurada a Piscina Municipal de Sines Carlos Manafaia.
2005: No dia 20 de agosto, é inaugurada a nova Biblioteca Municipal, e no dia 26 de novembro, todo o Centro de Artes de Sines, com a presença do primeiro-ministro, José Sócrates.
2008: No dia 24 de novembro, com a presença do Presidente da República, Aníbal Cavaco Silva, é inaugurado o Museu de Sines | Casa de Vasco da Gama. Ver vídeo do evento